Классификация углеводов.

Углеводы

Моносахариды Дисахариды Полисахариды

Глюкоза Сахароза Целлюлоза

Фруктоза Мальтоза Крахмал

Рибоза Лактоза Гликоген

Дезоксирибоза

I . Моносахариды – простые углеводы, с формулой ( O) n .

В зависимости от количества атомов углерода в молекуле моносахариды называются триозами (3 атома), тетрозами (4 атома); пентозами (5 атомов) – рибоза, дезоксирибоза; и гексозами (6 атомов С) – глюкоза, фруктоза, галактоза.

Глюкоза содержится в крови (0,1-0,12%) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма. Рибоза и дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот и АТФ.

II. Дисахариды (олигосахариды) – сахара, образующиеся в результате объединения двух моносахаридов (гексоз), с потерей молекулы воды.

Наиболее важными из этой группы являются: сахароза (свекловичный сахар) и мальтоза (солодовый сахар) у растений, и лактоза – у животных (молочный сахар).

К дисахаридам относится пищевой сахар, получаемый из тростника свеклы. Он состоит из1 молекулы глюкозы и 1 молекулы фруктозы.

Моносахариды и дисахариды хорошо растворимы в воде, обладают сладким вкусом.

III. Полисахариды – сложные углеводы, образованные многими моносахаридами.

Общая формула ()n. Наибольшее биологическое значение имеют: крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин. Полисахариды биополимеры, нерастворимы в воде, не имеют сладкого вкуса.

Кроме полисахаридов, состоящих из гексоз, существуют значительно более сложные длинные молекулы, содержащие аминный N (например: глюкозамин), который может быть ацетилирован (ацетилглюкозамин) или замещен на остатки серной или фосфорной кислоты.

Эти сложные полисахариды представляют следующие соединения:

ü нейтральные полисахариды , содержащие только ацетилглюкозамин. Пример: хитин – опорное вещество насекомых и ракообразных.

ü кислые мукополисахариды , содержащие в молекулах остатки серной и др. кислот. Пример: гепарин.

ü мукопротеиды (мукоиды) и гликопротеиды, представляют собой комплексы ацетилглюкозамина и др. углеводов с белками. Пример: вещества входящие в состав слюны и секрета слизистой желудка, также к гликопротеидам относятся яичный и сывороточный альбумины.

Свойства и функции углеводов:

1. Строительная (структурная) –

ü входят в состав оболочек растительных клеток (целлюлоза образует стенки растительных клеток) и формируют опорный скелет растений;

ü хитин – главный структурный компонент наружного скелета членистоногих. Строительную функцию хитин выполняет и у грибов.

2. Энергетическая функция (запасающая) –

ü углеводы являются основным источником энергии в клетках. При окислении 1 г глюкозы выделяет 17,6 кДж энергии;

ü крахмал является основным запасным веществом у растений, гликоген – у животных; служат энергетическим резервом.

Липиды.

Липиды – это сложные эфиры, образующиеся в результате реакции конденсации между жирными кислотами и каким-нибудь спиртом.

Реакция конденсации – это реакция, при которой происходит соединение двух веществ с выделением молекулы воды.

Липиды иногда называют жирами и жироподобные органические соединения, которые наряду с белками и углеводами обязательно присутствуют в клетках. Все они являются гидрофобными соединениями, т.е. нерастворимые в воде, но растворимы в неполярных органических растворителях (хлороформ, бензол, эфир, бензин, ацетон и др.)

Поступление липидов в клетку:

ü у растений синтезируются в каналах ЭПС.

ü у животных поступают с пищей, расщепляются и вновь синтезируются в собственные жиры.

Рис. Строение простого липида

Жир содержится в молоке всех млекопитающих животных, у некоторых до 40% (у самки дельфина). У некоторых растений большое количество жира находится в семенах и плодах (подсолнечник, грецкий орех).

Рис. Строение олеиновой кислоты

Липиды не являются полимерами , т.к. они не состоят из повторяющихся звеньев (мономеров).

Компоненты липидов.

Жирные кислоты называют «жирными» потому, что некоторые члены этого ряда входят в состав жиров. Общая формула имеет вид R-СООН, где R – атом водорода или радикал типа – СН 3 , –С 2 Н 5 и др.

Длинная цепь из атомов углерода и водорода составляет гидрофобный углеводородный хвост .

Иногда в жирных кислотах имеется одна или несколько двойных связей (С = С). В этом случае жирные кислоты называются ненасыщенными . Если двойных связей нет, кислоты называются насыщенными .

Ненасыщенные жирные кислоты плавятся при низких температурах. Олеиновая кислота – основной компонент оливкового масла – при обычных температурах бывает жидкой (Т пл = 13,4 о С), тогда как пальмитиновая и стеариновая кислоты (Т пл = 63,1 о С и Т пл = 69,6 о С) при таких температурах остаются твердыми.

Спирты. Большая часть липидов представляет собой триглицериды. В их состав входит спирт глицерол.

Кроме жира, в клетках присутствуют вещества, обладающие, как и жиры, гидрофобными свойствами. Это – липоиды.

Липоиды (греч. «липос» - жир, «эйдос» - вид) – жироподобные вещества, у которых 1 молекула жирной кислоты заменена на .

Классификация липидов

Эфиры жирных кислот и глицерина Стероиды

(входит спирт холестерол)

Простые Сложные

Триглицериды Воска Фосфолипиды

Гликолипиды

Триглицериды – самые распространённые из липидов, встречающихся в природе. Их принято делить на жиры и масла, в зависимости от того, остаются ли они твердыми при комнатной температуре (жиры) или находятся в жидком состояние (масла). Температура плавления липида тем ниже, чем выше в нем доля ненасыщенных жирных кислот.

В организме животных, живущих в холодном климате, например у рыб арктических морей, обычно содержится больше ненасыщенных триацилглицералов, чем у обитателей южных широт. Поэтому тело их остается гибким и при понижении температуры среды.

Воска – сложные эфиры жирных кислот и многоатомных спиртов. Кожные железы животных способны вырабатывать воска, предохраняющие шерсть и перья от намокания. Пчелы строят соты из воска. У растений воска образуют защитный слой на поверхности плодов и листьев.

Фосфолипиды – соединения глицерина, жирных кислот и остатка фосфорной кислоты.

Рис. Строение фосфолипида.

Фосфатная голова – гидрофильна. Хвост не растворим в воде.

Гликолипиды – соединения липидов и углеводов. Гликолипиды и фосфолипиды входят в состав мембран.

Стероиды не содержат жирных кислот, и имеют в своем составе спирт холестерол.

К этой группе липидов (стеролы)относятся желчные кислоты, гормоны коры надпочечников (адренокортикотропные гормоны), половые гормоны, витамин D. Предшественником в синтезе этих веществ является холестерин. Как структурный компонент он входит в состав всех мембран.

К стеролам близки терпены, представителями которых являются гибереллины (ростовые вещества растений), каротиноиды (пигменты*), ментол и камфора (эфирные масла растений).

*Пигменты – разнообразные по химической структуре органические вещества, способные избирательно поглощать свет определенной длины волны.

ü Красящая: придают окраску клеткам тканей и органов (антоцианы у растений, меланин у животных).

ü Защита от ультрафиолета (каротиноиды у растений, меланин у животных).

ü Участие в фотосинтезе (хлорофилл и фикобиллины).

ü Транспорт и депонирование кислорода (гемоглобин крови и миоглобин мышц).

ü Участие в зрительном поцессе (родопсин и йодопсин).

Свойства и функции липидов:

1. Энергетическая функция. Липиды обеспечивают 25-30% всей энергии, необходимой организму. При расщеплении 1г. жиров до и освобождается 38,9 кДж энергии.

2. Запасающая функция. Запасными питательными веществами могут быть капли жира вне клетки. Накапливаясь в клетках жировой ткани животных, в семенах и плодах растений, жиры служат запасным источником энергии.

Пример: животные, впадающие в спячку, и растения накапливающие жиры и масла и расходуют их в процессе жизнедеятельности.

3. Строительная функция (структурная) – липиды образуют бимолекулярный слой служащий основой наружной клеточной мембраны, из них 75-95% фосфлипиды; гликолипиды входят в состав клеток мозга и нервных клеток.

4. Функция термоизоляции. Жиры плохо проводят тепло. У некоторых животных (тюлени, киты) он откладывается в подкожной жировой ткани, которая у китов образует слой толщиной до 1 м.

5. Защитная функция: термо- и гидроизоляция, защита от ударов. Пример: воск предохраняет перья и шерсть животных от смачивания.

6. Регуляторная функция (гормональная)

ü связана с тем, что многие жиры – компоненты витаминов (А, Д, Е и К) следовательно часть липидов принимают участие в обмене веществ.

ü Стероидные гормоны регулируют ряд процессов обмена веществ и размножения.

7. Функция источника воды.

ü При окислении 100 г жира образуется ≈105 г воды. Эта метаболическая вода очень важна для обитателей пустыни, в частности для верблюда, способного обходится без воды 10-12 дней; жир запасаемый в его горбе, используется для этой цели.

ü Необходимую для жизнедеятельности воду медведи, сурки и др. животные в спячке также получают в результате окисления жира.

Белки.

Белки – сложные органические соединения (биополимеры), состоящие из С, Н, О и N (иногда и S), мономерами которых являются аминокислоты.

Белки высокомолекулярны.

Молекулярная масса (Mm) = от 5 тыс. до 1 млн. дальтон и более. Так например: Mm этилового спирта = 46 Д; Mm одного из белков яйца = 36000 Д; Mm одного из белков мышц = 1500000 Д. Глобулин молока имеет Mm 42000 Д. Его формула –

Поступление белков в клетку:

ü у растений синтезируется на рибосомах из аминокислот которые образуются в клетках, из и карбоксильной группы, соединенных с различными радикалами.

ü у животных поступают с пищей, расщепляются до аминокислот, которые идут на синтез собственных белков.

В образовании белков участвуют 20 различных аминокислот.

Аминокислоты – низкомолекулярные органические соединения, в состав которых входят 1 или 2 аминогруппы (- ) и 1 или 2 карбоксильные группы (-COOH), обладающие щелочными (основными) и кислотными свойствами соответственно. Этим объясняются амфотерные свойства аминокислот, благодаря чему в клетках они играют роль буферных соединений.

Классификация аминокислот:

1) Моноаминомонокарбоновые: Глицин (Гли), Аланин (Ала), Валин (Вал), Лейцин (Лей), Изолейцин (Иле).

2) Моноаминодикарбоновые: Глютаминовая кислота (Глу), Аспаролиновая кислота (Асп)

3) Диаминомонокарбоновые: Аргинин (Арг), Лизин (Лиз), Оксилизин (Оли).

4) Гидроксилсодержащие: Треонин (Тре), Серин (Сер).

6) Ароматические: Фенилаланин (Фен), Пирозин (Пер).

7) Гетероциклические: Триптофан (Три), Пролин (Про), Оксипролин (Опр), Гистидин (Гис).

Поступление аминокислот в клетку:

ü у растений все необходимые аминокислоты синтезируются из , воды и аммиака.

ü у животных и человека утрачена способность синтезировать ряд протеиногенных аминокислот, которые стали для них незаменимыми – они должны поступать с пищей и кормом. [в классификации отмечены курсивом]. Заменимые аминокислоты – синтезируются в организме человека и животных в процессе биосинтеза.

Общая формула аминокислоты :

- CH - COOH

Все аминокислоты различаются только радикалами.

В настоящее время известно более 150 природных аминокислот с известными строением и функциями. Пример: γ-аминомасляная кислота обеспечивает процессы торможения в нервной системе. Многие аминокислоты являются предшественниками витаминов, а/б, гормонов и др. биологически-активных соединений.

Большинство аминокислот находятся в организме в свободном виде и только 20 из них входят в состав белков. Эти аминокислоты называются белковые или протеиногенные (образующие протеины). Им присуще свойство – способность при участии ферментов соединятся по аминным и карбоксильным группам и образовывать полипептидные цепи.

Углеводы классифицируют по величине молекул на 3 группы:

Моносахариды – содержат 1 молекулу углевода (альдозы или кетозы).

Триозы (глицериновый альдегид, диоксиацетон).

Тетрозы (эритроза).

Пентозы (рибоза и дезоксирибоза).

Гексозы (глюкоза, фруктоза, галактоза).

Олигосахариды - содержат 2-10 моносахаридов.

Дисахариды (сахароза, мальтоза, лактоза).

Трисахариды и т.д.

Полисахариды - содержат более 10 моносахаридов.

Гомополисахариды – содержат одинаковые моносахариды (крахмал, клетчатка, целлюлоза состоят только из глюкозы).

Гетерополисахариды- содержат моносахариды разного вида, их пароизводные и неуглеводные компоненты (гепарин, гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты).

Схема № 1. Классификация углеводов.

Углеводы Моносахариды Олигосахариды Полисахариды

1. Триозы 1. Дисахариды 1. Гомополисахариды

2. Тетрозы 2. Трисахариды 2. Гетерополисахариды

3. Пентозы 3. Тетрасахариды

4. Гексозы

3. 4. Свойства углеводов.

Углеводы – твердые кристаллические белые вещества, практические все сладкие на вкус.

Почти все углеводы хорошо растворимы в воде, при этом образуются истинные растворы. Растворимость углеводов зависит от массы (чем больше масса, тем менее растворимо вещество, например, сахароза и крахмал) и строения (чем разветвленнее структура углевода, тем хуже растворимость в воде, например крахмал и клетчатка).

Моносахариды могут находится в двух стереоизомерных формах : L–форма (leavus – левый) и D- форма (dexter – правый). Эти формы обладают одинаковыми химическими свойствами, но отличаются, расположением гидроксидных групп относительно оси молекулы и оптической активностью, т.е. вращают на определенный угол плоскость поляризованного света, который проходит через их раствор. Причем плоскость поляризованного света вращается на одну величину, но в противоположных направлении. Рассмотрим образование стереоизомеров на примере глицеринового альдегида:

Сно сно

НО -С-Н Н-С-ОН

СН2ОН СН2ОН

L – форма D – форма

При получении моносахаридов в лабораторных условиях, стереоизомеры образуются в соотношении 1:1, в организме синтез происходит под действием ферментов, которые строго отличают L– форму иD– форму. Поскольку синтезу и распаду в организме подвергаются исключительноD-сахара, в эволюции постепенно исчезлиL-стереоизомеры (на этом основано определение сахаров в биологических жидкостях с помощью поляриметра).

Моносахариды в водных растворах могут взаимопревращаться, такое свойство называют муторатацией.

НО-СН2 О=С-Н

С О НО-С-Н

Н Н Н Н-С-ОН

С С НО-С-Н

НО ОН Н ОН НО-С-Н

С С СН2-ОН

Альфа-форма Открытая форма гексозы

Н Н ОН

НО ОН Н Н

Бетта-форма.

В водных растворах мономеры, состоящие из 5 и более атомов, могут находится в циклической (кольцевой) альфа- или бетта-формах и незамкнутой (открытой) формах, причем их соотношение 1:1. Олиго- и полисахариды состоят из мономеров в циклической форме. В циклической форме углеводы устойчивы и молоактивны, а в открытой обладают высокой реакционной способностью.

Моносахариды могут восстанавливаться до спиртов.

В открытой форме могут взаимодействовать с белками, липидами, нуклеотидами без участия ферментов. Эти реакции получили название - гликирования. В клинике применяют исследование уровня гликозилированного гемоглобина или фруктозамина для постановки диагноза сахарный диабет.

Моносахариды могут образовывать эфиры. Наибольшее значение имеет свойство углеводов образовывать эфиры с фосфорной кислотой, т.к. чтобы включиться в обмен углевод должен стать фосфорным эфиром, например, глюкоза перед окислением превращается в глюкозо-1-фосфат или глюкозо-6-фосфат.

Альдолазы обладают способностью восстанавливать в щелочной среде металлы из их окислов в закиси или в свободное состояние. Это свойство используют в лабораторной практике для обнаружения альдолоз (глюкозы) в биологических жидкостях. Чаще всего используют реакцию Троммера при которой альдолоза восстанавливает окись меди в закись, а сама окисляется в глюконовую кислоту (окисляется 1 атом углерода).

CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

Голубой цвет

C5H11COH + 2Cu(OH)2 C5H11COOH + H2O + 2CuOH

Кирпично-красный цвет

Моносахариды могут окисляться до кислот не только в реакции Троммера. Например, при окислении 6 углеродного атома глюкозы в организме образуется глюкуроновая кислота, которая соединяется с ядовитыми и плохо растворимыми веществами, обезвреживает их и переводит в растворимые, в таком виде эти вещества выводятся из организма с мочой.

Моносахариды могут соединяться между собой и образовывать полимеры. Связь, которая при этом возникает называется гликозидной , она образуется за счет ОН-группы первого углеродного атома одного моносахарида и ОН-группой четвертого (1,4-гликозидная связь) или шестого углеродного атома (1,6-гликозидная связь) другого моносахарида. Кроме этого могут образовываться альфа-гликозидная связь (между двумя альфа-формами углевода) или бетта-гликозидная связь (между альфа- и бетта- формами углевода).

Олиго- и полисахариды могут подвергаться гидролизу с образованием мономеров. Реакция идет по месту гликозидной связи, причем этот процесс ускоряется в кислой среде. Ферменты в организме человека могут различать альфа- и беттагликозидные связи, поэтому крахмал (имеет альфагликозидные связи) переваривается в кишечнике, а клетчатка (имеет беттагликозидные связи) нет.

Моно- и олигосахариды могут подвергаться брожению: спиртовому, молочнокислому, лимоннокислому, маслянокислому.

>> Химия: Углеводы, их классификация и значение

Общая формула углеводов - С n (Н 2 О) m , т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы , в молекулах которых не соблюдается указанное соотношение (2:1), например дезоксирибоза - С5Н10О4. Известны также органические соединения, состав которых соответствует приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например, уже известные вам формальдегид СН20 и уксусная кислота СН3СООН.

Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным для этих веществ.

Углеводы по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

Моносахариды - углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) ит. д.

В природе моносахариды представлены преимущественно пентозами и гексозами.

К пентозам относятся, например, рибоза - С5Н10О5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) - С5Н10О4. Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.

К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу С6Н1206, относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.

Дисахариды - углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды - С12Н22О11. Соответственно можно записать и общее уравнение гидролиза:

С12Н22O11 + Н2O -> 2С6Н12O6

дисахарид гексоза

К дисахаридам относятся:

Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия - свекловичный или тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.;

Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, - пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя;

Лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекулы глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4-6%), обладает невысокой сладостью и используется как наполнитель в драже и аптечных таблетках.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так самый сладкий моносахарид - фруктоза - в полтора раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь, в 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз - лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды - крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза... - углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.

Чтобы вывести формулу полисахаридов, нужно от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом п: (С6Н10О5)n - ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.

Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.

Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.

Кислоты РНК и ДНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы - рибоза и дезоксирибоза), выполняют функцию передачи наследственной информации.

Целлюлоза - строительный материал растительных клеток - играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид - хитин - выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных - образует наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.

Углеводы служат в конечном итоге источником нашего питания: мы потребляем зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в белки и жиры. Самая гигиеничная наша одежда сделана из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства фото- и кинопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты - все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.

Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белков, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль - предотвращает свертывание крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности - вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).

Необходимо подчеркнуть, что единственным источником энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом его аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс фотосинтеза, протекающий в клетках живых растений и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Кстати, именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна.

Фотосинтез
6С02 + 6Н20 ------> С6Н1206 + 602

Содержание урока конспект урока опорный каркас презентация урока акселеративные методы интерактивные технологии Практика задачи и упражнения самопроверка практикумы, тренинги, кейсы, квесты домашние задания дискуссионные вопросы риторические вопросы от учеников Иллюстрации аудио-, видеоклипы и мультимедиа фотографии, картинки графики, таблицы, схемы юмор, анекдоты, приколы, комиксы притчи, поговорки, кроссворды, цитаты Дополнения рефераты статьи фишки для любознательных шпаргалки учебники основные и дополнительные словарь терминов прочие Совершенствование учебников и уроков исправление ошибок в учебнике обновление фрагмента в учебнике элементы новаторства на уроке замена устаревших знаний новыми Только для учителей идеальные уроки календарный план на год методические рекомендации программы обсуждения Интегрированные уроки

Для организма человека, равно как и остальных живых существ, необходима энергия. Без нее невозможно протекание никаких процессов. Ведь каждая биохимическая реакция, любой ферментативный процесс или этап метаболизма нуждается в энергетическом источнике.

Поэтому значение веществ, предоставляющих организму силы на жизнь, очень велико и важно. Какие же это вещества? Углеводы, белки, каждого из них различно, они относятся к совершенно разным классам химических соединений, но одна из их функций схожа - обеспечение организма необходимой энергией для жизнедеятельности. Рассмотрим одну группу из перечисленных веществ - углеводы.

Классификация углеводов

Состав и строение углеводов с момента их открытия определялись их названием. Ведь, по ранним источникам, считалось, что это такая группа соединений, в структуре которых присутствуют атомы углерода, связанные с молекулами воды.

Более тщательный анализ, а также накопленные сведения о разнообразии данных веществ позволили доказать, что не все представители имеют только такой состав. Однако этот признак по-прежнему один из тех, что определяет строение углеводов.

Современная классификация данной группы соединений выглядит следующим образом:

1. Моносахариды (рибоза, фруктоза, глюкоза и так далее).
2. Олигосахариды (биозы, триозы).
3. Полисахариды (крахмал, целлюлоза).

Также все углеводы можно разделить на две следующие большие группы:

• восстанавливающие;
• невосстанавливающие.

Строение молекул углеводов каждой группы рассмотрим подробнее.

Моносахариды: характеристика

К данной категории относятся все простые углеводы, которые содержат альдегидную (альдозы) или кетонную (кетозы) группировку и не больше 10 атомов углерода в строении цепи. Если смотреть по количеству атомов в основной цепи, то моносахариды можно разделить на:

• триозы (глицериновый альдегид);
• тетрозы (эритрулоза, эритроза);
• пентозы (рибоза и дезоксирибоза);
• гексозы (глюкоза, фруктоза).

Все остальные представители имеют не столь важное значение для организма, как перечисленные.

Особенности строения молекул

По своему строению монозы могут быть представлены как в виде цепочки, так и в форме циклического углевода. Как это происходит? Все дело в том, что центральный атом углерода в соединении является ассиметрическим центром, вокруг которого молекула в растворе способна вращаться. Так формируются оптические изомеры моносахаридов L- и D-формы. При этом формулу глюкозы, записанную в виде прямой цепочки, можно мысленно ухватить за альдегидную группировку (или кетонную) и свернуть в клубок. Получится соответствующая циклическая формула.

Углеводов ряда моноз достаточно простое: ряд углеродных атомов, образующих цепь или цикл, от каждого из которых по разные или по одну сторону располагаются гидроксильные группировки и атомы водорода. Если все одноименные структуры по одну сторону, то тогда формируется D-изомер, если по разные с чередованием друг друга - тогда L-изомер. Если записать общую формулу самого распространенного представителя моносахаридов глюкозы в молекулярном виде, то она будет иметь вид: С 6 Н 12 О 6 . Причем эта запись отражает строение и фруктозы тоже. Ведь химически эти две монозы - структурные изомеры. Глюкоза - альдегидоспирт, фруктоза - кетоспирт.

Строение и свойства углеводов ряда моносахаридов тесно взаимосвязаны. Ведь из-за наличия альдегидной и кетонной группировки в составе структуры они относятся к альдегидо- и кетоноспиртам, что и определяет их химическую природу и реакции, в которые они способны вступать.

Так, глюкоза проявляет следующие химические свойства:

1. Реакции, обусловленные наличием карбонильной группы:

• окисление - реакция "серебряного зеркала";
• со свежеосажденным (II) - альдоновая кислота;
• сильные окислители способны сформировать двухосновные кислоты (альдаровые), преобразуя не только альдегидную, но и одну гидроксильную группировку;
• восстановление - преобразуется в многоатомные спирты.

2. В молекуле присутствуют и гидроксильные группы, что отражает строение. Свойства углеводов, на которые влияют данные группировки:

• способность к алкилированию - образованию простых эфиров;
• ацилирование - формирование ;
• качественная реакция на гидроксид меди (II).

3. Узкоспецифические свойства глюкозы:

• маслянокислое;
• спиртовое;
• молочнокислое брожение.

Выполняемые функции в организме

Строение и функции углеводов ряда моноз тесно связаны. Последние заключаются, прежде всего, в участии в биохимических реакциях живых организмов. Какую же роль играют моносахариды в этом?

1. Основа для производства олиго- и полисахаридов.
2. Пентозы (рибоза и дезоксирибоза) - важнейшие молекулы, участвующие в образовании АТФ, РНК, ДНК. А они, в свою очередь, главные поставщики наследственного материала, энергии и белка.
3. Концентрационное содержание глюкозы в крови человека - верный показатель осмотического давления и его изменений.

Олигосахариды: строение

Строение углеводов данной группы сводится к наличию двух (диозы) или трех (триозы) молекул моносахаридов в составе. Существуют и те, в составе которых 4, 5 и более структур (до 10), однако самыми распространенными являются дисахариды. То есть при гидролизе такие соединения распадаются с образованием глюкозы, фруктозы, пентозы и так далее. Какие соединения относятся к этой категории? Типичный пример - (обычный тростниковый (основной компонент молока), мальтоза, лактулоза, изомальтоза.

Химическое строение углеводов этого ряда обладает следующими особенностями:

1. Общая формула молекулярного вида: С 12 Н 22 О 11.
2. Два одинаковых или разных остатка монозы в структуре дисахарида соединяются между собой при помощи гликозидного мостика. От характера этого соединения будет зависеть восстанавливающая способность сахара.
3. Восстанавливающие дисахариды. Строение углеводов данного типа заключается в образовании гликозидного мостика между гидроксилом альдегидной и гидроксильной группы разных молекул моноз. Сюда относятся: мальтоза, лактоза и так далее.
4. Невосстанавливающие - типичный пример сахароза - когда мостик формируется между гидроксилами только соответствующих групп, без участия альдегидной структуры.

Таким образом, строение углеводов кратко можно представить в виде молекулярной формулы. Если же необходима подробная развернутая структура, то изобразить ее можно с помощью графических проекций Фишера или формул Хеуорса. А конкретно два циклических мономера (монозы) либо разные, либо одинаковые (зависит от олигосахарида), соединенные между собой гликозидным мостиком. При построении следует учитывать восстанавливающую способность для правильного отображения связи.

Примеры молекул дисахаридов

Если задание стоит в форме: "Отметьте особенности строения углеводов", то для дисахаридов лучше всего сначала указать, из каких остатков моноз он состоит. Самые распространенные типы такие:

• сахароза - построена из альфа-глюкозы и бетта-фруктозы;
• мальтоза - из остатков глюкозы;
• целлобиоза - состоит из двух остатков бетта-глюкозы D-формы;
• лактоза - галактоза + глюкоза;
• лактулоза - галактоза + фруктоза и так далее.

Затем по имеющимся остаткам следует составлять структурную формулу с четким прописыванием типа гликозидного мостика.

Значение для живых организмов

Очень велика и роль дисахаридов, важно не только строение. Функции углеводов и жиров в целом схожи. В основе лежит энергетическая составляющая. Тем не менее для некоторых отдельных дисахаридов следует указать их особое значение.

1. Сахароза - главный источник глюкозы в организме человека.
2. Лактоза содержится в грудном молоке млекопитающих, в том числе в женском до 8 %.
3. Лактулоза получается в лаборатории для использования в медицинских целях, а также добавляется в производстве молочных продуктов.

Любой дисахарид, трисахарид и так далее в организме человека и других существ подвергается моментальному гидролизу с образованием моноз. Именно эта особенность и лежит в основе использования этого класса углеводов человеком в сыром, неизменном виде (свекловичный или тростниковый сахар).

Полисахариды: особенности молекул

Функции, состав и строение углеводов данного ряда имеют большое значение для организмов живых существ, а также для хозяйственной деятельности человека. Во-первых, следует разобраться, какие же углеводы относятся к полисахаридам.

Их достаточно много:

• крахмал;
• гликоген;
• муреин;
• глюкоманнан;
• целлюлоза;
• декстрин;
• галактоманнан;
• муромин;
• амилоза;
• хитин.

Это не полный список, а только самые значимые для животных и растений. Если выполнять задание "Отметьте особенности строения углеводов ряда полисахаридов", то в первую очередь следует обратить внимание на их пространственную структуру. Это очень объемные, гигантские молекулы, состоящие из сотен мономерных звеньев, сшитых между собой гликозидными химическими связями. Зачастую строение молекул углеводов полисахаридов представляет собой слоистые композиции.

Существует определенная классификация таких молекул.

1. Гомополисахариды - состоят из одинаковых многократно повторяющихся звеньев моносахаридов. В зависимости от монозы могут быть гексозами, пентозами и так далее (глюканы, маннаны, галактаны).
2. Гетерополисахариды - образованы разными мономерными звеньями.

К соединениям с линейной пространственной структурой следует относить, например, целлюлозу. Разветвленное строение имеет большинство полисахаридов - крахмал, гликоген, хитин и так далее.

Роль в организме живых существ

Строение и функции углеводов этой группы тесно связаны с жизнедеятельностью всех существ. Так, например, растения в виде запасного питательного вещества накапливают в разных частях побега или корня крахмал. Основной источник энергии для животных - опять же полисахариды, при расщеплении которых образуется достаточно много энергии.

Углеводы в играют очень значимую роль. Из хитина состоит покров многих насекомых и ракообразных, муреин - компонент клеточной стенки бактерий, целлюлоза - основа растений.

Запасное питательное вещество животного происхождения - это молекулы гликогена, или, как его чаще называют, животного жира. Он запасается в отдельных частях организма и выполняет не только энергетическую, но и защитную функцию от механических воздействий.

Для большинства организмов имеет большое значение строение углеводов. Биология каждого животного и растения такова, что требует постоянного источника энергии, неиссякаемого. А это могут дать только они, причем больше всего именно в форме полисахаридов. Так, полное расщепление 1 г углевода в результате метаболических процессов приводит к высвобождению 4,1 ккал энергии! Это максимум, больше не дает ни одно соединение. Именно поэтому углеводы обязательно должны присутствовать в рационе любого человека и животного. Растения же заботятся о себе сами: в процессе фотосинтеза они формируют внутри себя крахмал и запасают его.

Общие свойства углеводов

Строение жиров, белков и углеводов в целом похоже. Ведь все они являются макромолекулами. Даже некоторые их функции имеют общую природу. Следует обобщить роль и значение всех углеводов в жизни биомассы планеты.

1. Состав и строение углеводов подразумевают использование их в качестве строительного материала для оболочки растительных клеток, мембраны животных и бактериальных, а также образования внутриклеточных органелл.
2. Защитная функция. Характерна для растительных организмов и проявляется в формировании у них шипов, колючек и так далее.
3. Пластическая роль - образование жизненно важных молекул (ДНК, РНК, АТФ и других).
4. Рецепторная функция. Полисахариды и олигосахариды - активные участники транспортных переносов через клеточную мембрану, "стражи", улавливающие воздействия.
5. Энергетическая роль самая значимая. Предоставляет максимум энергии для всех внутриклеточных процессов, а также работы всего организма в целом.
6. Регуляция осмотического давления - глюкоза осуществляет такой контроль.
7. Некоторые полисахариды становятся запасным питательным веществом, источником энергии для животных существ.

Таким образом, очевидно, что строение жиров, белков и углеводов, их функции и роль в организмах живых систем имеют решающее и определяющее значение. Данные молекулы - создатели жизни, они же ее сохраняют и поддерживают.

Углеводы с другими высокомолекулярными соединениями

Также известна роль углеводов не в чистом виде, а в сочетании с другими молекулами. К таким можно отнести такие самые распространенные, как:

• гликозаминогликаны или мукополисахариды;
• гликопротеины.

Строение и свойства углеводов такого вида достаточно сложное, ведь в комплекс соединяются самые разные функциональные группы. Основная роль молекул этого типа - участие во многих жизненных процессах организмов. Представителями являются: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфат, гепаран, кератан-сульфат и другие.

Также существуют комплексы полисахаридов с другими биологически активными молекулами. Например, гликопротеиды или липополисахариды. Их существование имеет важное значение при формировании иммунологических реакций организма, так как они входят в состав клеток лимфатической системы.

Еще в древние времена человечество познакомилось с углеводами и научилось использовать их в своей повседневной жизни. Хлопок, лен, древесина, крахмал, мед, тростниковый сахар – это всего лишь некоторые из углеводов, сыгравшие важную роль в развитие цивилизации. Углеводы относятся к числу наиболее распространенных в природе органических соединений. Они являются неотъемлемыми компонентами клеток любых организмов, в том числе бактерий, растений и животных. В растениях на долю углеводов приходится 80 – 90 % сухой массы, у животных – около 2 % массы тела. Их синтез из углекислого газа и воды осуществляется зелеными растениями с использованием энергии солнечного света (фотосинтез ). Суммарное стехиометрическое уравнение этого процесса имеет вид:

Затем глюкоза и другие простейшие углеводы превращаются в более сложные углеводы, например, крахмал и целлюлозу. Растения используют эти углеводы для высвобождения энергии в процессе дыхания. Этот процесс в сущности обратен процессу фотосинтеза:

Интересно знать! Зеленые растения и бактерии в процессе фотосинтеза ежегодно поглощают из атмосферы приблизительно 200 млрд. т углекислого газа. При этом происходит высвобождение в атмосферу около 130 млрд. т кислорода и синтезируется 50 млрд. т органических соединений углерода, в основном углеводов.

Животные не способны из углекислого газа и воды синтезировать углеводы. Потребляя углеводы с пищей, животные расходуют накопленную в них энергию для поддержания процессов жизнедеятельности. Высоким содержанием углеводов характеризуются такие виды нашей пищи, как хлебобулочные изделия, картофель, крупы и др.

Название «углеводы» является историческим. Первые представители этих веществ описывались суммарной формулой С m H 2 n O n или C m (H 2 O) n . Другое название углеводов – сахара – объясняется сладким вкусом простейших углеводов. По своей химической структуре углеводы – сложная и многообразная группа соединений. Среди них встречаются как достаточно простые соединения с молекулярной массой около 200, так и гигантские полимеры, молекулярная масса которых достигает нескольких миллионов. Наряду с атомами углерода, водорода и кислорода в состав углеводов могут входить атомы фосфора, азота, серы и, реже, других элементов.

Классификация углеводов

Все известные углеводы можно подразделить на две большие группы – простые углеводы и сложные углеводы . Отдельную группу составляют углеводсодержащие смешанные полимеры, например, гликопротеины – комплекс с молекулой белка, гликолипиды – комплекс с липидом, и др.

Простые углеводы (моносахариды, или монозы) являются полигидроксикарбонильными соединениями, не способными при гидролизе образовывать более простые углеводные молекулы. Если моносахариды содержат альдегидную группу, то они относятся к классу альдоз (альдегидоспиртов), если кетонную – к классу кетоз (кетоспиртов). В зависимости от числа углеродных атомов в молекуле моносахаридов различают триозы (С 3), тетрозы (С 4), пентозы (С 5), гексозы (С 6) и т.д.:

Наиболее часто в природе встречаются пентозы и гексозы.

Сложные углеводы (полисахариды , или полиозы ) представляют собой полимеры, построенные из остатков моносахаридов. Они при гидролизе образуют простые углеводы. В зависимости от степени полимеризации их подразделяют на низкомолекулярные (олигосахариды , степень полимеризации которых, как правило, меньше 10) и высокомолекулярные . Олигосахариды – сахароподобные углеводы, растворимые в воде и сладкие на вкус. Их по способности восстанавливать ионы металлов (Cu 2+ , Ag +) делят на восстанавливающие и невосстанавливающие . Полисахариды в зависимости от состава можно также разделить на две группы: гомополисахариды и гетерополисахариды . Гомополисахариды построены из моносахаридных остатков одного типа, а гетерополисахариды – из остатков разных моносахаридов.

Сказанное с примерами наиболее распространенных представителей каждой группы углеводов можно представить в виде следующей схемы:

Функции углеводов

Биологические функции полисахаридов весьма разнообразны.

Энергетическая и запасающая функция

В углеводах заключено основное количество калорий, потребляемых человеком с пищей. Основным углеводом, поступающим с пищей, является крахмал. Он содержится в хлебобулочных изделиях, картофеле, в составе круп. В рационе человека присутствуют также гликоген (в печени и мясе), сахароза (в качестве добавок к различным блюдам), фруктоза (во фруктах и меде), лактоза (в молоке). Полисахариды, прежде чем усвоиться организмом, должны быть гидролизованы с помощью пищеварительных ферментов до моносахаридов. Только в таком виде они всасываются в кровь. С током крови моносахариды поступают к органам и тканям, где используются для синтеза своих собственных углеводов или других веществ, либо подвергаются расщеплению с целью извлечения из них энергии.

Освобождающаяся в результате расщепления глюкозы энергия накапливается в виде АТФ. Различают два процесса распада глюкозы: анаэробный (в отсутствие кислорода) и аэробный (в присутствии кислорода). В результате анаэробного процесса образуется молочная кислота

которая при тяжелых физических нагрузках накапливается в мышцах и вызывает боль.

В результате же аэробного процесса глюкоза окисляется до оксида углерода (IV) и воды:

В результате аэробного распада глюкозы освобождается значительно больше энергии, чем в результате анаэробного. В целом при окислении 1 г углеводов выделяется 16,9 кДж энергии.

Глюкоза может подвергаться спиртовому брожению. Этот процесс осуществляется дрожжами в анаэробных условиях:

Спиртовое брожение широко используется в промышленности для производства вин и этилового спирта.

Человек научился использовать не только спиртовое брожение, но и нашел применение молочнокислому брожению, например, для получения молочнокислых продуктов и квашения овощей.

В организме человека и животных нет ферментов, способных гидролизовать целлюлозу, тем не менее целлюлоза является основным компонентом пищи для многих животных, в частности, для жвачных. В желудке этих животных в больших количествах содержатся бактерии и простейшие, продуцирующие фермент целлюлазу , катализирующий гидролиз целлюлозы до глюкозы. Последняя может подвергаться дальнейшим превращениям, в результате которых образуются масляная, уксусная, пропионовая кислоты, способные всасываться в кровь жвачных.

Углеводы выполняют и запасную функцию. Так, крахмал, сахароза, глюкоза у растений и гликоген у животных являются энергетическим резервом их клеток.

Структурная, опорная и защитная функции

Целлюлоза у растений и хитин у беспозвоночных и в грибах выполняют опорную и защитную функции. Полисахариды образуют капсулу у микроорганизмов, укрепляя тем самым мембрану. Липополисахариды бактерий и гликопротеины поверхности животных клеток обеспечивают избирательность межклеточного взаимодействия и иммунологических реакций организма. Рибоза служит строительным материалом для РНК, а дезоксирибоза – для ДНК.

Защитную функцию выполняет гепарин . Этот углевод, являясь ингибитором свертывания крови, предотвращает образование тромбов. Он содержится в крови и соединительной ткани млекопитающих. Клеточные стенки бактерий, образованные полисахаридами, скреплены короткими аминокислотными цепочками, защищают бактериальные клетки от неблагоприятных воздействий. Углеводы участвуют у ракообразных и насекомых в построение наружного скелета, выполняющего защитную функцию.

Регуляторная функция

Клетчатка усиливает перистальтику кишечника, улучшая этим пищеварение.

Интересна возможность использования углеводов в качестве источника жидкого топлива – этанола. С давних пор использовали древесину для обогрева жилищ и приготовления пищи. В современном обществе этот вид топлива вытесняется другими видами – нефтью и углем, более дешевыми и удобными в использовании. Однако растительное сырье, несмотря на некоторые неудобства в использовании, в отличие от нефти и угля является возобновляемым источником энергии. Но его применение в двигателях внутреннего сгорания затруднено. Для этих целей предпочтительнее использовать жидкое топливо или газ. Из низкосортной древесины, соломы или другого растительного сырья, содержащих целлюлозу или крахмал, можно получить жидкое топливо – этиловый спирт. Для этого необходимо вначале гидролизовать целлюлозу или крахмал и получить глюкозу:

а затем полученную глюкозу подвергнуть спиртовому брожению и получить этиловый спирт. После очистки его можно использовать в виде топлива в двигателях внутреннего сгорания. Надо отметить, что в Бразилии с этой целью ежегодно из сахарного тростника, сорго и маниока получают миллиарды литров спирта и используют его в двигателях внутреннего сгорания.